Después de 10 años y 453 encuentros con los Blazers, Ramsay fue destituido a final de temporada. En el tercer año de Ramsay al frente del equipo, los Blazers consiguieron 45 victorias, 13 menos que la temporada anterior. Pero por tercer año consecutivo la primera ronda de playoffs se le atragantó al equipo, siendo en esta ocasión Utah Jazz el encargado de mandar a casa a los Blazers. Las grandes esperanzas depositadas en los Blazers para esta temporada se hicieron añicos al firmar un desastroso 39-43 que le costó el puesto de entrenador a Schuler a mitad de año. En la siguiente campaña el equipo pasó más problemas de los esperados para lograr un puesto en la postemporada, ganando 6 partidos menos que el año anterior pero llegando una ronda más lejos en playoffs. En su primera temporada lideró al equipo a su mejor registro en la última década, ganando 49 partidos y perdiendo 33, siendo además nombrado Mejor Entrenador del Año.

En el año 2003 Boca Juniors llevó 10.000 personas en el marco de la Copa Intercontinental disputada en Japón, un récord difícil de igualar. El 21 de febrero de 1987, Paxson tuvo el honor de ser el primer blazer en llegar hasta los 10.000 puntos. Drexler mejoró hasta los 17.2 puntos, capturó 217 rebotes ofensivos y robó 177 balones (líder de su equipo en ambas categorías). Tom Owens lideró al equipo en anotación con 16.4 puntos por partido, basket nba el segundo promedio más bajo en la historia del equipo para un líder anotador de los Blazers. Miyamoto descubrió que el proceso creativo de Meledandri era similar al suyo y decidió que sería el líder adecuado para una película de Mario. Con la excepción del campeonato conseguido en 1977 (y la temporada siguiente) los primeros años de la década de los 90 son por lo general recordados como la mejor era de la historia del club.

Argentina en el Campeonato Mundial FIBA 1986 fue la única selección que venció al campeón de dicho torneo, Estados Unidos. En la 1987-88, Portland volvió a convertirse en un serio aspirante al campeonato. Pero el mayor logro del equipo llegó antes de que la campaña diera comienzo, cuando Portland seleccionó en la 14ª posición del Draft de 1983 a Clyde Drexler de la Universidad de Houston. El concepto del videojuego inicialmente impresionó a Philips, pero se canceló debido a que la compañía no estaba satisfecha con el progreso de desarrollo del videojuego y el fracaso del CD-i. Fue considerada como un fracaso de taquilla.

Su relevancia se extiende más allá del continente, ya que es considerado como uno de los clubes más influyentes a nivel mundial. Ganador del Morgan Wootten Award (McDonald’s). En la siguiente ronda, el equipo ganador juega contra otro de su misma conferencia. El 5 de abril todavía estaban disponibles algunas entradas en el Memorial Coliseum cuando el equipo se enfrentó con Detroit Pistons ante 12.359 espectadores. Durante la temporada, marcada por el retorno de Hill, los Magic jugaron de manera espectacular, derrotando a equipos punteros como San Antonio Spurs, Dallas Mavericks, Miami Heat, Phoenix Suns y Detroit Pistons. En las Finales de Conferencia eliminaron en 6 partidos a Indiana Pacers, pero en las Finales de la NBA cayeron ante San Antonio Spurs en cinco partidos. Sería la primera de las cinco campañas consecutivas como máximo anotador de los Blazers.